Pertenecía al círculo político de Pedro Tenorio (arzobispo de Toledo). Hermano de: Juan de Illescas, obispo de Sigüenza, y Alfonso de Illescas, obispo de Zamora y Burgos.
Fue una enorme figura en la historia del confesionario regio y en la diplomacia castellana del último cuarto del siglo XIV y principios del XV.
Aparece mencionado como albacea en el testamento dictó Juan II antes de la batalla de Aljubarrota.
El Papa de Aviñón se le concedió el título de "Capellán Pontificio".
También tendría importancia en cuestiones referidas a la reforma y vigilancia de los conventos franciscanos. Por ejemplo, el 7 de septiembre de 1386 Clemente VII dirigía el documento Exhibita Nobis autorizando a Fernando de Illescas y al Obispo de Zamora para modificar las constituciones del convento de santa Clara de Tordesillas.
Juan I hizo aprobar por las Cortes de Segovia de 1383, recogiendo la opinión de fray Fernando, según había observado éste en su viaje a Francia e Italia, que los años se contasen por la “era de Cristo” (a partir del nacimiento de Jesucristo) y no por la era del César, como se contaban en España. La llamaba “era hispánica” había dejado de existir.
Permaneció durante unos años en la curia pontificia (aproximadamente desde 1401 hasta 1416). Después de abandonar la curia aviñonesa, en marzo de 1416, fray Fernando estaba presente en la Corona de Aragón trabajando a favor de la renuncia de Benedicto XIII para facilitar la unión de la Iglesia en el Concilio de Constanza. Su intervención debió de ser destacada, ya que el 9 de marzo de 1416, fue elegido por Benedicto XIII para mediar en el Concilio de Constanza
